Deadpan Love incluye los sencillos "Roots", "Dying In The Subtlety" y "Agreeable" y explora una variedad de géneros que van desde el R&B y el hip hop hasta el indie pop con una sofisticada composición e instrumentación con influencias del jazz y el blues. Primero fue "Agreeable", luego siguieron los singles "Dying In The Subtlety", "Roots" y "Karma & Friends" que recibieron buenas críticas por parte de la prensa especializada. "Strange Love" cuenta con la participación de Saba, rapero oriundo de Chicago.

La  música de Cautious Clay aparece en series y video juegos, tuvo elogios de The New York Times y de infinidad de creadores de tendencias.

Colaboró con John Mayer, Billie Eilish y John Legend y tiene un crédito como compositor en la canción “Lover” de Taylor Swift.